Windows 1.0x (dirilis pada 1985)
Di tahun ini, Microsoft akhirnya berhasil mengejar posisi seluruh sistem operasi antarmuka dengan merilis Windows 1.0, pertama sistem operasi berbasis GUI ( meskipun tidak ada yang berani untuk mengakui sebagai salah satunya ). Sistem ini menampilkan 32 × 32 piksel ikon dan warna grafis. Fitur yang paling menarik lainnya ( yang kemudian dihilangkan ) adalah ikon animasi jam analog. Lalu fitur ini kembali muncul kembali di Windows Vista ( pada Gadget di Sidebar ) . Nama “ Windows “ sendiri dinamakan oleh salah satu pegawai Bill Gates yang berarti jendela-jendela pengoperasian” . Mungkin pegawai Bill Gates tersebut juga mendapat royalti dari Microsoft Windows.
Windows 2.0x (dirilis pada 1987)
Dalam versi ini, perkembangan GUI telah membaik secara signifikan diantaranya, Jendela bisa tumpang tindih, dapat diubah ukurannya, dimaksimalkan dan diminimalkan. Mungkin fitur-fitur ini juga diadopsi
dari fitur-fitur Mac. Yang membuat Windows menjadi booming adalah fasilitas game yang disediakan , karena kala itu Windows merupakan GUI pertama yang mempunyai game. Game andalan tersebut adalah game yang bernama “ Reversi “ . Mungkin para devloper game harus bertrimakasih juga pada Om Bill Gates yang mempelopori sebuah game pada komputer.
Windows 3.0 (dirilis pada 1990)
Dengan versi ini, Microsoft telah menyadari potensi terhadap perkembangan tampilan GUI mereka dan mulai meningkatkan secara signifikan.
Sistem operasi itu sendiri mendukung peningkatan standar dan mode 386, yang dibuat menggunakan kapasitas memori yang lebih tinggi dari 640 KB dan penyimpanan data dengan menggunakan hard disk, sehingga kemampuan untuk menggunakan resolusi layar yang lebih tinggi dan tampilan grafis yang lebih baik, seperti Super VGA 800 × 600 dan 1024 × 768 .
Selain itu, Microsoft menyewa Susan Kare untuk merancang ikon Windows 3.0 untuk ditambahkan pada GUI.
Windows 3.1 (dirilis pada 1992)
Versi Windows disertai TrueType font yang pra-instal. Hal ini secara efektif untuk pertama kalinya Windows membuat sebuah desktop publishing platform fungsional.
Sejak Windows 3.0, Adobe Type Manager (ATM) sistem font dari Adobe sudah mulai berfungsi. Versi ini juga berisi skema warna bernama Hotdog Stand, yang berisi warna cerah merah, kuning dan hitam.
Skema warna ini dirancang untuk membantu orang-orang yang buta warna saat melihat teks / gambar pada layar monitor.
Windows 95 (dirilis pada 1995)
User interface benar-benar dirancang ulang sejak versi 3.x. Ini adalah versi Windows pertama di mana sebuah tombol ditambahkan ke setiap jendela ( Minimal, Maximal dan Restore ). Tim desain memberikan area (dapat diaktifkan, dinonaktifkan, dipilih, diperiksa, dll) untuk ikon dan grafis lainnya. Dan perkembangan pada versi ini untuk pertamakalinya adalah dengan adanya Tombol Start yang terkenal saat itu.Ini merupakan salah satu kemajuan besar Microsoft mengenai sistem operasi itu sendiri dan serta tampilan GUI.
Windows 98 (dirilis pada 1998)
Gaya ikon hampir sama seperti dalam Windows 95, dan untuk rendering seluruh GUI bisa menggunakan lebih dari 256 warna. Windows Explorer hampir sepenuhnya berubah dan “Active Desktop” muncul untuk pertama kalinya.
Windows XP (dirilis pada 2001)
Sejak sistem operasi dirilis, Microsoft cenderung sepenuhnya ke GUI, tidak terkecuali Windows XP. Pada versi ini tampilan GUI Windows mengalami perubahan total dan skinnable, sehingga pengguna dapat mengubah seluruh tampilan GUI serta tampilan Ikon pun dapat di ubah secara otomatis. Berkat OS ini ula lah yang mendorong Microsoft menjadi Mayoriats OS di dunia. Terlebih dukungan vendor-vendor software yang cenderung hanya mengembangkan softwarenya pada jenis ini dan jarang di kembangkan di Mac ataupun Linux sekalipun.
Windows Vista (dirilis pada 2007)
Ini adalah respon Microsoft kompetisi mereka. Mereka juga cukup banyak penambahan fitur 3D dan animasi. Sejak Windows 98, Microsoft telah selalu berusaha meningkatkan desktop. Dengan Windows Vista mereka merilis widget yang baik sebagai pengganti Active Desktop. Namun yang menjadi persoalan ialah software default Microsoft yang sengaja dibuat untuk mempercantik OS nya tersebut malah menjadi penyebab lambatnya sistem di Vista ( ex : sidebar,Aero TM)
Windows 7 (sebelumnya berkodekan Blackcomb atau Vienna) merupakan versi selanjutnya yang akan menggantikan Windows Vista.Microsoft mengumumkan bahwa pengembangan Windows 7 akan berjalan dalam tiga tahun. Versi klien dari Windows 7 akan dirilis dalam versi dan walaupun versi servernya (yang akan menggantikan) akan dirilis hanya dalam versi 64-bit, yang akan dinamakan Windows Server 2008 R2.
Tampilan GUI-nya memang tidak jauh berbeda dengan Vista namun di klaim Microsoft mempunyai 127 feature baru dan 27 diantaranya tentang perbaikan GUI dari OS sebelumnya.